Орбисон мог конкурировать с Beatles, он же был одним из немногих, кто устоял перед волной так называемого британского вторжения.
В 1964 году артист выпустил самый большой хит в своей творческой биографии - песню "Oh Pretty Woman". Она была написана в соавторстве с новым партнером Биллом Дисом (Bill Dees). Композиция "Oh Pretty Woman" - это не только вершина отдельно взятой биографии, но и одна из самых известных и знаковых песен рок-эпохи. В августе 1964 года сингл был опубликован в Соединенных Штатах, через месяц появился в Великобритании и в десятках других стран. Он неизменно становился хитом номер один в каждой стране, где был издан. За считанные месяцы, еще до конца 1964 года, сингл "Oh Pretty Woman" попал в руки семи миллионов меломанов всего мира.
Студийный успех музыкант закреплял регулярными и чрезвычайно успешными гастролями, которые позволяли ему вживую показать всю мощь и красоту своего великолепного голоса. В 1964 году Орбисон провел австралийский тур вместе с группой Beach Boys, в 65-м делил сцену с Rolling Stones. И много раз наведывался в Европу.
Когда истек срок действия контракта с компанией Monument, Орбисон оказался лакомым кусочком для рекорд-лейблов. Глава компании MGM предложил ему миллионный контракт. Дебют на новом лейбле, сингл "Ride Away", отметился только на 25 позиции поп-чарта, но он, как показало время, стал самым успешным релизом музыканта в Штатах в ближайшие двадцать лет. К сожалению, миллионный контракт отнял у певца творческую свободу. Для лейбла MGM, одного из лидеров рынка, Рой Орбисон оставался всего лишь еще одним артистом, на которого распространялись общие правила: погоня за количеством в ущерб качеству. Музыкант вынужден был выпускать оговоренное число синглов и альбомов, за что и поплатился уровнем записей, а затем и популярностью.